旣要暗中指挥上海抗救会从事对抗日人的鬪争，又得仆仆沪杭道上，主持义演募捐，杜月笙在这一段时期，食少事繁，辛苦万分，难免有昧放大义的手底下人劝他节劳，问他何苦这样不顾性命的忙碌紧张，杜月笙听后，双目烱烱的瞪住他说：
「若不如此，我们便死在这里！」
日军亟于进犯上海，最主要的原因，是为国府蒋主席为促进国内团结，希望粤方「伪府」翻然憬悟，共赴国难，因而毅然辞职，以致中枢无主，日人决意趁此机会，扩大侵略，他们的攻势有如箭在弦上，不得不发。到了廿一年元月份，日本外交当局为抗议「抗救会」行动的官文书，业已堆积如山，抗救会不屈不挠，继续杯葛旅沪日侨，一月十八日，重大的冲突于焉爆发，成为一二八淞沪之役的前奏。
座落在华界江湾马玉山路的三友实业社，元月十八日下午四时有五个日本和尚从门前经过，三友工人羣起而攻之，将之殴成重伤。三天后，廿一日凌晨两点半，三友社突然失火，英租界巡捕出动驰救，发现了三四十名日本浪人，他们阻止巡捕鸣钟告警，双方发生冲突，互有死伤。
中国工人打伤东洋和尚，日本浪人纵火焚三友社，于是中日双方同时提出严重抗议，外交战在一月廿三日掀起最高潮，日方由日本舰队司令出面，向上海市政府提出哀的美敦书要求立刻制止抗日运动，并且解散各抗日团体，否则日本海军卽将开始「自由行动」。
上海市长吴铁城方于元月七日就任新职，他接获日本舰队司令的最后通牒，立卽向中央执行委员会和外交部请示，同时，他因为战祸业已迫在眉睫，抗日救国会的态度他急需了解，尤其他和杜月笙公谊私交，关系极够；─—在此半年以前，杜祠落成，吴铁城不但送匾，捐款兴建杜氏藏书楼，而且他更亲临致祭，道贺。所以，他在元月廿八日上午，将与日本驻沪总领事村井作最后谈判之前，自他法租界海格路望庐私宅，打了一个电话给杜月笙，告诉他说：
「情势很紧张了，日本第一先遣舰队开到了黄浦江里，村井约我在十二点钟最后谈判为了避免战祸糜烂地方，日方的要求，我们可能会得答应。」
杜月笙在电话中问：
「市长的意思是答应制止抗日运动，解散抗日团体？」
「是的。」
沉吟了一下，杜月笙的最后决定，仍然还是顾全大局，相忍为国，他说
「假使市长决意如此，我想，抗日救国会暂时宣告解散，便利官方办理对日本的交涉，大家多半可以谅解的。」
吴铁城却说：
「不，问题不在这里？」
「市长是说……？」
「宣告解散抗日团体不成问题，问题在于制止抗日运动这一点。」
吴铁城说得不错，制止抗日运动才是令人为之棘手的难题，民众抗日情绪，正因三友实业社被焚事件，汹涌澎湃，愤慨激昂，上海的民众团体，经组织了援会，要求政府向日方严重抗议，索取赔偿。而就在吴铁城、杜月笙通电话的时候，闸北、虹口两区的民众，不约而同的放弃了自己的家园，挈带细软，扶老携幼，像浪潮般的拥入苏州河南的英租界，两区街市，十室九空。这些不愿做日本顺民的上海居民，他们破釜沉舟的表现，适以说明他们对日本人是有着「不共戴天」的仇恨心理。其它方面的反日行动一概不提，单说在那尽弃所有，决不事敌的紊乱行列里，如果出现了一个日本人，将会发生什么样的后果，诚属任何人所不敢想象。
如何控制上海市民的情绪，制止一切所可能发生的「抗日行动」，在抗日怒潮高张至极的时候，莫说上海市长没有把握，卽令出动全上海的军警，弹压疏解，祇怕也是枉然，因此，当吴铁城说明了当前困难症结之所在，连黄浦滩上以「闲话一句」驰誉于世的杜月笙，不禁也为之踌躇迟疑，不敢承诺，他考虑了半晌，也祇好委婉的答复吴铁城说：
「这一件事，在此刻这种局面之下，能否绝对做到，我想随便那一位也无法打包票。不过，我答应市长，从放下电话听筒开始，我总千方百计，尽力而为就是。」
得到杜月笙这样的答复，吴铁城已经很满意了，二十年后，他撰文哀悼杜月笙之逝，往事如烟，而他记忆犹新，他在纪念文中写着：
「……民廿一年，余长沪市之初，卽遘一二八之变，当时日牒之答复，后方之应付，以及停战之协议，地方与政府意见一致，合作无间，因应适宜，实出（杜月笙）先生之助。」
一月二十八日正午，吴铁城获得杜月笙的承诺以后，胸有成竹，满怀欣喜的去和日本驻沪总领事村井仓松，从事最后谈判。这一次谈判持续一个多钟头为了取信于日方，旣已取得抗日教国会实际主持人杜月笙的谅解，他卽席下令上海公安局：
「查本市各界抗日救国委员会有『越轨违法』行为，本市长本诸法治精神，仰该局卽将该会取销，以维法纪，切切此令。」
吴铁城的诚恳坦白，决断明快，使村井仓松为之愕然，对于他那张滔滔不绝，刁钻非难的嘴巴，吴铁城的剑及履及，斩钉截铁，无异猛伸一拳将它抵住。村井仓松「所愿」已遂，无话可说，再提出五名受伤东洋和尚的医药、抚慰等几点鸡毛蒜皮的要求以后，双方随卽达成协议。村井仓松辞出上海市政府，吴铁城用最快的速度，完成了「答复日本总领事抗议书」，刊载协议各点，他请市府秘书长兪鸿钧，亲賷面递村井。兪鸿钧驱车疾驶，赶在下午一点四十五分，将答复书送交村井仓松，并且得到村井满意的表示，日方祇是敦促上海市政府切实执行而已。一天风云，彷佛已成过去，兪鸿钧匆匆赶回市府，向吴铁城复命，吴铁城当卽拍发「勘未一」「限卽刻到」的电报，将交涉经过，分呈南京中央执行委员会，和行政院，然后，吴铁城心头一松，拖着疲乏的身体，回家休息。
全上海的新闻记者，只有「时报」的金雄白，事先探悉吴铁城「一二八」中午要接见村井仓松，作最后的谈判，因此他独自在海格路望庐吴公馆坐候，两点钟敲后，吴铁城满脸疲容的回来一见到金雄白，他开口便说
「对日交涉已经顺利取得协议，战祸可望避免。」
吴铁城的这两句话，字字皆有所本；对日交涉不但取得协议，而且村井仓松已经接受了我方的答复书，日方唯一坚持的条件，取销「抗救会」，停止抗日行动，吴铁城尚且在交涉之前，就跟杜月笙获致协调，杜月笙顾全大局，当时卽已在全力疏导之中。
但是，金雄白还有点不能置信，他率直的追问吴铁城一句：
「真的顺利解决了吗？」
吴铁城怫然不悦，他厉声的说：
「我是市长，又是办理交涉的负责人，不信我的话，就不必来问我。」
金雄白肃然而退，当天下午，上海「时报」以巨大木刻红字标题，发布此一独家消息时报出了号外：中日问题和平解决。全上海人紧紧绷着的心弦，豁然松动，业已迁往上海租界的闸北、虹口两区民众，心中笃定，现出笑容，又在通往虹口闸北的通衢大道，组成长龙，仗不打了，大家放心大胆的回家。
「一二八」恐怖之夜
跟吴铁城通过电话以后的杜月笙，戒慎戒惧，诚徨诚恐，眞把化除敌意，严禁冲突的日方要求，遵照吴铁城的意思，当做一件大事办理。两个多月以前，发动劳工大众，帮会弟兄，奋不顾身，自带便当去从事抗日救国的是杜月笙，如今面临大战，必须紧急剎车，要全体市民停止抗日运动的这个话，吴市长仍还是要借重他的金口。出尔反尔，何以自圆其说？杜月笙最感踌躇难决的便是这一点。当他挂上电话听筒，跑到隔壁去和张啸林一商量，事急矣不管说不说得过去，还是赶紧采取行动，以免稍一迟延，误了大局。
于是杜门中人全体出动，分赴上海各区。剀切陈词，并且留下来担任监视，他们传达杜月笙的吩咐，务必保持冷静，尽量避免中日之间的敌对行为，至于这一紧急变化葫芦里卖的是什么膏药？目前天机不可泄露，事后则大家不问可知。
由于「时报」号外揭布了吴铁城市长的谈话，再加上马路消息，耳语新闻尽在传播着杜先生说如何如何，上海市民动动脑筋据以判断，至少在这一两天内，大上海可保平安无事。
这是大风来临之前，上海半日之宁谧。
正值上海抗日救国会以全民力量，对抗日本军阀的侵略，在黄浦滩上，租界华界犬牙交错地区，从事抵制与抗衡的战斗时期，有一支中国军队，悄然的从江西剿赤前线，奉命警卫首都，被调到京沪铁路沿线各地来。他们的总部便设置于上海。
这便是在十九世纪三十年代，大名鼎鼎，出尽风头的十九路军，十九路军的高级将领都是当年的风云人物，杜月笙的要好朋友，其中包括总指挥蒋光鼐，军长蔡廷错，参谋长赵一肩。十九路军下辖三师，第六十师长沈光汉，六十一师师长毛维寿，七十八师师长区寿年。
十九路军初到上海，他们头戴草笠，赤脚穿着草鞋，一袭黯灰军装，肤色黧黑，神情倦怠，检阅他们的武器，只有步枪和手榴弹，此外最具威力的重武器也只不过是轻机关枪而已。
蔡廷错的指挥部设在眞茹，驻扎上海的十九路军，他们的营房设在闸北，闸北和虹口近在密迩，如所周知，虹口是广东人的麕集之地，亦卽所谓老广的势力范围区，基于同乡的关系，十九路军和虹口居民声应气求，相处得非常之融洽。
然而虹口亦为日本侨民丛集之所，日本人和广东人在这一地区经常爆发权力冲突，广东人因同乡队伍十九路军之进驻而得意洋洋，引为奥援，而日本人则对这支其貌不扬，打赤脚穿草鞋的部队十分藐视，因此他们大言不惭的说：「日本皇军一旦发动攻势，保证在四个小时之内，占领闸北。」
于是，在一月二十八日午夜十一时二十分纵使日本驻沪总领事村井仓松业已接受了上海市政府的「答复书」，时报号外发表了大队令人释然的「中日问题和平解决」的好消息，日本海军陆战队指挥官鲛岛，却罔顾国际间的道义，以及日本外务省的立场，他狂妄骄横，不计一切后果的下令，海军陆战队共分三路，向我十九路军阵地开始攻击
日本海军陆战队分为三个大队（团），共约三千余人，武器精良，配备得有轻重机枪、野炮、曲射炮和装甲军队，在鲛岛以为如此优势的火力和兵力，再加上日本皇军的赫赫声威，一定可以不战而屈我之兵，把穿草鞋，打赤脚的十九路军吓得节节后退，不敢抵抗。谁想「骄兵必败」，他这个算盘打错了。扼守宝山路─—宝兴路一线的十九路军奋起还击，死守阵地不退，这些忠勇无比的草鞋兵一面沉着应战，一面打电话到眞茹指挥所，把业已就寝的蔡廷错「喊」起床来。
蔡廷错一惊而醒，他听清楚了日军业已大举进攻，不暇思索的，他下达了第一道命令正与前敌指挥官的意旨不谋而合，那便是动人心弦的一句话：
「誓死抵抗，寸土必争！」
一月二十八日午夜闸北枪声大作，炮火喧天，全上海的居民方始心情轻松的渡过一个晚上，待枪炮之声震醒了他们，人人惊惶失措，相顾愕然。—─「怎么又会打起来了呢？」
中日大战一开始日军丝毫占不到便宜，闸北地区街道狭窄，里弄纵横，以北四川路六三花园、和日本小学为根据地的日本海军陆战队一个师，展开攻击的初期显然不甚得利，日军的重武器在巷战中无从发挥其威力，当他们的装甲车如庞然巨兽冲到了宝兴路，十九路军的弟兄置生死于度外，他们冒险攀登装甲车上，揭开车盖便将冒烟的手榴弹丢进去，于是轰然一声车毁人亡，便这样，我军阵地之前接连炸毁了几辆装甲车。
天崩地坼的一番恶战，日军伤亡惨重，陆续增兵，他们前后使用了陆军十一万、军舰十余艘、飞机数百架，而我方固守阵线的只有十九路军三个师，兵力三万，以及稍后中央增援的第五军及其它部队，我国以陋旧武器、劣势火力抵御顽敌，总兵力始终不到八万人，居然能扼守防线，誓死不退，达一个月之久，从此「皇军无敌」，曁「四小时占领闸北」的日军狂言，为之粉碎。国军的英勇表现，益使国人沮丧、失望、消极、悲观的情绪，丕然一变当前线捷报频传，日军损兵折将的消息传到后方，于是举国欢腾，民心振奋，对于祖国确有抵御外侮的力量，我国同胞的反应是惊喜交集，如痴如狂。
杜月笙在一月二十八日深夜，被闸北传来的枪炮声，自梦中楼醒，他披衣起床，出外探视，但见正北一片火光，烈焰腾霄，红光映亮了半丬天，这便是日机轰炸，所引起的闸北大火。大战果然爆发了，他痛恨日本人的欺诈伎俩，诡谲手段，外交言和，军事进攻，同时，他更躭心闸北战区那些惨遭屠戮，家破人亡的同胞，他忧急交并，喃喃自语的反复说道：
「那边的人怎么办啊？怎么办啊？想想他们现在是多么的着急！」
—─这是杜月笙对于一二八事变的初步反应
当夜，和吴市长、蔡廷锴军长，通过了电话，了解实际情况，并且向这两位在沪最高军政长官，自动请缨，杜月笙慨然发出壮语：
「但有用得着我杜某人的地方，万死不辞！」