尼科洛·马基雅维利（1469—1527）既是当时颇负盛名的诗人和剧作家[34]，又是文艺复兴时期意大利式现实政治（就当时和此后几百年的西欧语境而言，含有权谋至上、无视一切道义因素尤其是基督教传统价值观的贬义）负实际责任的参与者，历经萨沃纳罗拉神权政权、索德里尼共和政权和美第奇家族复辟政权。在索德里尼共和国的国务秘书任上曾与亚历山大六世、尤利乌斯二世两位教皇和那位可怕的瓦伦蒂诺公爵恺撒·波契亚（Cesare Borgia）有直接接触；与列奥纳多·达·芬奇等艺苑名士也有亲密的关系。尤其重要的是，他的核心著作《君主论》（1513）、《李维史论》（1513）、《佛罗伦萨史》（1520—1525）和《战争的艺术》（1519—1520）既是以理性为基础的近代政治学和历史学的开端；又是古典文史政经验主义传统的末代传人[35]。在这个由修昔底德和恺撒光大的历史系列中，理论体系是不存在的，史例和经验就是一切，个人作为历史人物的经验与希腊罗马以下历代英雄的经验浑然一体。不久之后，道术为天下裂，知之者不作、作之者不知的新时代就要来临，历史人物将越来越与著述无缘；历史学家和政治思想家也越来越成为非政治的学者或反政治的清流，与实际责任无缘。以马基雅维利本人的史观，大概会把这种变化视为政体腐败不可避免的表现。
1498年，马基雅维利步入仕途，出任“自由与和平十人委员会”秘书[36]。1499年以后，马基雅维利多次出任佛罗伦萨共和国使节，交聘各邦[37]。他这一时期的经历在《君主论》中留下了痛苦的印记。虔诚的基督徒和19世纪自由派永远不会原谅他对强权玩世不恭的崇拜[38]，但这种态度与其说反映了他的真实的信仰，（《李维史论》证明：如果马基雅维利还有任何信仰的话，这个信仰也多半是古典共和主义[39]。）不如说反映了他在外交生涯中最缺乏的东西：鼠目寸光、反复无常的佛罗伦萨共和国从来不具备的强力和权术。这个不争气的政体实验室既不能像古罗马那样拥有一支缓急足恃的公民军队，又不能像威尼斯人那样维系一个稳定的政治传统，用威望和权术驾驭盟军、客军和雇佣军；非但不能以外交操纵别国的内政，本国的党争反而一再成为外国政策的工具。推本溯源，佛罗伦萨一切不幸的根源（也就是马基雅维利一切著述的关键词），在于她动荡的历史没有为城邦培养出足资信赖的政统和法统。《君主论》、《李维史论》、《佛罗伦萨史》和《战争的艺术》其实就是马基雅维利从各个不同层面对这一问题的回答。
15世纪中叶以来，多国体系及其势力均衡外交已在意大利成形，大有助于不讲原则的现实政治甚嚣尘上。大略与此同时，中古时期遍布全欧的城市公社内外交困，日益衰弊。在阿尔卑斯山外，这些自治体一个接一个扑倒在如日方升的绝对主义君主国脚下。在意大利——更准确地说，在伦巴底和托斯卡纳，各城邦曾经从霍亨斯陶芬家族和卢森堡家族的神圣罗马皇帝手中拯救了自己的自由和意大利的自由，现在又把自由拱手奉献给本地豪强、佣兵队长，最后是外国干涉者。马基雅维利熟悉古典著作，不可能看不出意大利各城邦的政治史和外交史酷似希腊城邦的同类历史，而马基雅维利自己的时代又酷似伯罗奔尼撒战后到马其顿的菲利普入侵这一阶段。这个古今对照的视角构成马基雅维利所有著作的基本框架，用今人的口吻设问，用古人的的口吻下结论，是他最喜欢的修辞手法。
在马基雅维利父辈的时代，老雇佣兵弗朗切斯科·斯福查（Francesco Sforza[40]）的传人吉安·加利佐（Gian Galeazzo）政变上台，采用以发展经济为中心的政略使米兰市民忘记了简朴的安布罗共和国，为深得人心的僭主政治提供了典范。这时的佛罗伦萨共和国正在“没有武装的先知[41]”萨沃纳罗拉（Savonarola）及其“红卫兵”的手下“破四旧”，完全不像意大利的模范[42]。这样一来，后人就不难理解：为什么马基雅维利虽然始终为混合政体[43]充当辩护人，他笔下的理想共和国却集中在希腊罗马，理想君主国倒是有很多当代意大利版本[44]。鉴于民德是共和国的基础，腐败是共和国没落的原因[45]，而一切事物自然的倾向就是走向腐败，那么僭主就是共和政体的暮年。一个人无疑会赞美和怀念青春之美，但绝不会愚蠢地与定数抗争。马基雅维利政治生涯和政见中表面上的自相矛盾之处，从这个角度看其实是顺理成章的事。
在自己的外交使命中，马基雅维利并不像斯宾诺莎和里奇说的那样：是一个道德高尚的佛罗伦萨爱国者，研究权术只是为了更好地保卫共和国的自由[46]。相反，有可靠证据表明他不仅深谙此道，“强大而谨慎的敌人忽然露出破绽，一定是故意设局引我们上钩[47]”；而且直到下野后仍乐此不疲，颇为自豪：“我从来不把我的信念说出来，也从来不信我自己说的话。如果我发现自己说了真话，就会用大量的假话将它淹没，让谁也找不着蛛丝马迹[48]。”用这种口气说话，不像是一个误入仕途的天真学者，为了正确目的勉强而无奈地使用他本心厌恶的工具，反而更像一个高手跃跃欲试地炫耀自己的出色演技，近乎为艺术而艺术。不计后果地迷恋技艺超群是文艺复兴时代的显著特点，可以用来掩盖罪行的特长不限于优美的拉丁文。如果没有这种空气，当时诸名士的创作大概就不会存在了[49]。
1501年前后，马基雅维利的主要政治保护人皮埃罗·索德里尼（Piero Soderini）当选为终生正义旗手[50]。这标志着佛罗伦萨已经从1498年萨沃纳罗拉倒台的旋涡中摆脱出来，开始进入一个（以佛罗伦萨标准而言）政局相对稳定的时期。从此，马基雅维利的政治行情看涨，开始获得在外交事务中独当一面的机会。在这个位置上，他自己就是意大利文艺时代人物和历史事件的焦点之一，《君主论》无异于一部理想化的自传或回忆录[51]。1502年，他奉佛罗伦萨共和国的训令，出使瓦伦蒂诺公爵恺撒·波契亚在切塞纳的行营。
这一使命的背景是：恺撒·波契亚在其生父亚历山大六世的扶植下，以罗马尼阿（Romagna）为基地建立了一个有强烈扩张迹象的新权力中心，其行为模式不遵守旧式规范，有可能危及威尼斯—米兰—佛罗伦萨—那不勒斯长期形成的四边形势力均衡外交。特别是：罗马教廷传统上是没有武装的，其广大的领地掌控在地方豪强之手，因而其资源并不能有效组织起来为教廷所用[52]。如果恺撒消灭了这些豪强，将自己的军事力量与罗马教廷的传统资源结合起来，将会给未来政局增添许多不确定因素。因而，受波契亚冲击波影响的各邦必须采取现代外交家称为风险管理的行动。这样的任务需要特使个人针对事态变化相机行事，自行承担确定母邦外交政策的责任。相形之下，马基雅维利两年前赴法兰西的使命就只是重申两国早已达成且实施了多年的同盟，不需要多少主动性和个人责任。鉴于马基雅维利这时出仕不过四年，位不过国务秘书，索德里尼对他才干的评价其实是相当高的。后来马基雅维利经常用嘲讽的口吻描写这位公仆，与其说代表了两人的真实关系，倒不如说出于文学修辞术的需要。
执政团（Signorh）要求特使对公爵表示友谊，但不得作出实质性的承诺，如果可能的话，附带收集一些情报。马基雅维利对恺撒·波契亚的智商和魄力的敬畏不下于对顶头上司索德里尼鼠目寸光的蔑视，对此行的结局早已了然。12月23日、26日的报告陈述了他对波契亚处决前罗马尼阿总督雷米罗·德·奥尔科（Remirro de Orco）事件的见证，日后，这些内容将在《君主论》第七章再现。
1512年，路易十二从意大利撤退。但意大利各邦的势力均衡并未因始作俑者的退出而恢复，反而为另一个外部干涉者——西班牙提供了机会。这对依赖法国的佛罗伦萨共和国是最大的打击。拉维纳战役从各方面讲都是马基雅维利的致命伤，他心目中最值得信任的国民军不堪一击，美第奇家族凭借的客军却不负所望，他的政治理论、政治实践和个人命运都到了山穷水尽的地步[53]。下野、入狱、文穷而后工，似乎可以在精神领域挽回现实中的败局。但与他呼吸相通的意大利各邦已经不可能从他的智慧中获益了，因为它们的命运已经不再取决于本国的宪法体制是否优良、政治策略是否高明，而是取决于阿尔卑斯山外的各大国博弈。意大利这块实验田的地力已经耗尽了，马基雅维利的政治学跟亚里士多德的政治学一样，都是在黄昏时节才起飞的猫头鹰。
马基雅维利是一个人文主义历史学家吗？这完全取决于“人文主义”的定义，然而比这个词歧义更多的术语并不多见。如果“人文主义”指的是世俗主义的史观，拒绝接受基督教会预设的历史目的论和线形史观，那么马基雅维利肯定是纯度最高的人文主义者。奥古斯丁和波舒哀的著作[54]最为清晰地演绎了基督教历史学的框架和要点：其一，历史有意义，因为体现神意；其二，历史有进步性，因为基督为救赎人类只上过一次十字架，不会循环再现；其三，历史有可知性，因为神具备绝对理性，能掌握历史的目的和计划，使之对神具有意义。一切表面上的混乱或不义，其实是人具备的有限理性不完善所产生的错觉，在绝对理性面前根本不存在，一如农夫的犁沟在蜉蝣眼中只有混乱，在农夫眼中却是有目的、有计划、有意义的[55]。然而马基雅维利的著作是史例和评注的堆积，方法上偏向经验主义，完全无视在经院哲学中已经发展得很完善的演绎法，不能导出一个首尾呼应的体系，反而产生了大批彼此抵触的意见或历史教训。历来学人疏注之多，意见矛盾之大，无过于马基雅维利，原因正在于此。何况，马基雅维利即使不算古典共和主义者，肯定也是古典主义者兼厚古薄今论者。他一再重复文明循环论，认为腐败—灭亡—蛮族代兴是城邦—民族的自然结局，毫不迟疑地断定他自己的祖国和意大利正在陷入腐败—灭亡之途，把黄金时代放在格拉古时代以前的罗马。在他的著作中，不存在线性进步，古今一切史例都可以抽出其历史背景，放在同一平面上处理。这对希腊罗马人而言，完全不成问题。然而对于基督教目的论史观来说却是格格不入的。（其实对近代以后各种进步论或目的论体系也是一样）
但“人文主义”还有另外一层更流行的含义，即布克哈特（Max Burckhard）所谓“人的发现[56]”，即个人主义的产生。马基雅维利的理论虽然容纳了人的利己主义和一切恶行，却没有为近代的个人主义留下余地。他从未使用权利一词，他笔下的自由一词与今人心目中的良治或公共利益没有明显的界别[57]，其主语只能是城邦或民族，绝不会是个人。他对君主国和共和国兴亡成败不厌其烦的描述总会归结为一点：好政体就是维持稳定政统的政体。能做到这一点的，就是好君主国（或共和国），反之则为坏君主国（或共和国）。在他的视野中，最能体现前者的，莫过于罗马。而母邦佛罗伦萨无论如何改变政制，都出不了后者的范围。如果依据贡斯当的分类法，马基雅维利的自由肯定是“古代人的自由[58]”，从这一层含义上讲，马基雅维利不是“人文主义者”，而且根本不理解这个词的意义。
“人文主义”还可以作第三种更加专业化的理解，即古典语言文学的研究或推广。马基雅维利的志趣和成就都不在这一方面，绝不是这种意义上的人文主义者。《曼陀罗华》对意大利俗语文学的昌盛，倒是有推波助澜之功。
马基雅维利的史学是否属于人文主义史学，可以争议，但其属于古典传统的历史艺术而不属于实证主义兴起后的所谓历史科学，则绝无疑义。马基雅维利仍然是克里奥女神的门徒，他的著述仍然是诗歌和戏剧的姊妹，并不准备在寓言和史实之间划出清晰的界限。事实上，马基雅维利毫不掩饰他的史学是服务于政论的，就这个目的而言，寓言恐怕比史实更有价值。为史实而史实的历史研究，对他这样热衷政治、拒绝区分公私界限的人来说，恐怕只能是毫无意义的章句之学。事实上，文艺复兴人对史学的流行看法，正与马基雅维利相同，是为了弘扬城邦或民族的伟大，其余皆属次要。
中国人对文艺复兴的流行看法，往往把启蒙运动甚至19世纪自由主义的遗产归到文艺复兴名下，同时有意无意地淡化其复古——复归古典传统的一面。这主要是中国近代以来的历史进步论预设和他者塑造所致，因此古典不宜优于近代，文艺复兴作为进步之源不宜有复古色彩，同时有进步色彩的观念都应该出于文艺复兴。这也是历史，但它是中国近现代观念史，而非文艺复兴史。马基雅维利的史学属于世俗主义意义上的人文主义，而不属于个人主义意义上的人文主义；后者其实应该视为自由主义兴起的前奏，与文艺复兴或人文主义关系不大。